霍夫曼降解反应的原理

内容详情

1.霍夫曼降解反应：当酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液反应时，羰基被除去形成伯胺，在反应中使碳链减少一个碳原子。这是霍夫曼发现的一种制备胺的方法，其过程复杂，其过程如下：

2.酰胺的卤化，即氮原子上的氢被卤素取代，得到n卤代酰胺的中间体；

3.在碱的作用下，脱去卤化氢得到一个缺少电子的氮原子，酰基氮烯非常不稳定，容易重排；

4.烷基将一对电子转移到缺少电子的氮原子上形成异氰酸酯；

5.异氰酸酯的水解反应，即异氰酸酯在碱性水溶液中很容易除去一氧化碳，形成伯胺。